Neben ihrer Tätigkeit als Bankangestellte begann Regina Winkler mit dem berufsbegleitenden Studium für Sozialpädagogik am Institut für Sozialpädagogik in Stams. Im Juli 2019 schloss sie ihre Ausbildung mit ausgezeichnetem Erfolg ab. Das staatlichanerkannte Diplom wurde ihr an ihrem 40. Geburtstag überreicht. Derzeit arbeitet sie an der NMS Nußdorf-Debant als Schulassistentin. Regina Winkler ist verheiratet und hat zwei Söhne, die beide noch die VS Dölsach besuchen.